Le personnage central (et narrateur) est un jeune homme de dix-huit ans, James Sveck. “Un jour, cette douleur te servira” est le genre de maxime dont le héros a été abreuvé par son entourage, pour lui faire passer la pilule d’une existence décevante. Fils d’un businessman stylé et d’une patronne de galerie d’art (divorcés), new-yorkais de la tête aux pieds, James a un problème majeur avec le monde, et principalement avec les gens de son âge. D’une intelligence et d’une clarté d’esprit stupéfiantes, il n’arrive pas à supporter la médiocrité et les convenances qu’on voudrait lui infliger. La seule personne qui trouve grâce à ses yeux est sa grand-mère, ancienne artiste de 80 ans passés, qu’il visite régulièrement et chez laquelle il va se réfugier quand son moral est vraiment bas.
L’essentiel du roman se passe durant l’été 2003, alors que James vient de sortir du lycée (high school), travaille dans la galerie d’art de sa mère (très peu fréquentée) et devrait en théorie entrer dans un college universitaire assez prestigieux (Brown). Mais voilà : il n’en a pas la moindre envie. Son unique désir serait d’acheter une vieille maison dans le Midwest et d’échapper à la mascarade des études.