Jessica, journaliste new-yorkaise, commence à se sentir désespérément oppressé par son célibat, que son entourage – sa mère la première – ne cesse de lui rappeler. Alors que ses rencarts frisent le ridicule, une petite annonce titille sa sensibilité. Son auteure est une femme, Helen, avec laquelle Jessica développe rapidement une complicité gênée. Elle qui, après les machos et les hommes fiancés, croyait avoir tout essayé.
Avec le charme des petites comédies romantiques indépendantes, La tentation de Jessica se place du point de vue des hétéros – mais avec un réalisateur gay – avançant, entre les lignes, que l’âme sœur n’est pas forcement genrée. Maladroite, hésitante, angoissée, Jessica incarne le stéréotype de la femme paniquée quand Helen progresse en toute sensualité. S’il émane du film une grande simplicité, son humour, son sens du dialogue, sa théâtralité et ses accents jazzy lui confère son originalité. Quant aux actrices, Jennifer Westfeldt et Heather Juergensen, elles incarnent parfaitement ces rôles qu’elles ont créés.