Bree est une femme épanouie, qui fait de la vente par correspondance, prend des cours de bienséance et va voir sa psy de temps en temps. Ces séances ont pour but l’obtention d’un papier bien précis : une attestation qui déclare que Bree est bien une femme, et peut donc accéder à l’opération de ré-assignation sexuelle. Elle a déjà obtenu celle de son endocrinologue et est à deux doigts de pouvoir faire l’opération.
Un jour, alors que Bree allait justement se rendre à une séance, quelqu’un téléphone. La personne demande à parler à un certain Stanley, qui doit récupérer son fils de 17 ans à la prison. Bree déclare qu’il n’y a personne de ce nom ici et raccroche… On comprend alors que ce prénom était le sien avant sa transition. Perturbée par cet événement, Bree en parle à sa psy. Elle explique que cet appel doit être une erreur car elle n’a fait l’amour qu’une seule fois dans sa vie. Mais sa psy explique que ces éléments de sa vie passée changent tout, et à seulement un mois de l’opération, elle lui refuse la précieuse attestation. Bree attend cela depuis si longtemps qu’elle est prête à tout tenter pour la faire céder, mais la psy refuse catégoriquement et lui dit d’aller chercher son fils.
Bree décide de prendre l’affaire en main et se rend dans le centre de police en question. Elle récupère Toby, son fils, en se faisant passer pour une religieuse chargée de le ramener dans sa famille d’adoption. De là, commence un long voyage ponctué de moments cocasses où la transphobie alterne avec des moments d’amour entre les différents personnages. Car au fil de l’aventure Toby va apprendre à connaître l’environnement de Bree, en rencontrant sa famille et des amies MtF à elle. Et la réciproque sera aussi valable lorsque Bree va découvrir de jour en jour la vie de son fils. Le film montre les difficultés du parcours trans, avec un regard dédramatisant et optimiste.