C’est l’histoire de Charlie, narrateur du livre, qui adresse une cinquantaine de lettres à un destinataire inconnu. Au fil de ces missives, il raconte sa première année de high school (l’équivalent du lycée), durant laquelle a lieu son seizième anniversaire. Pendant cette année scolaire, Charlie se cherche des ami-e-s, tombe amoureux, expérimente des drogues, se met à fumer, flirte avec une fille, etc. — autant d’expériences qui seraient parfaitement banales ou au contraire choquantes ailleurs, mais qui prennent un relief particulier dans le rendu qu’il en donne.
Aux États-Unis, où ce roman a été un gros succès de librairie tout en déclenchant des scandales, les bien-pensant-e-s se sont surtout attardé-e-s sur la figuration de pratiques qui paraissaient scandaleuses dans un ouvrage à destination de la jeunesse : tabagisme, consommation d’alcool et de drogues, personnages homosexuels, contre-culture. Pourtant, le livre ne dit jamais que tout cela est bien ou mal : Charlie porte seulement un regard étonné sur le monde.