Le film suit l’histoire de Ray, adolescent trans sur le point de commencer sa transition FtM. Étant mineur, il doit obligatoirement obtenir l’accord de ses deux parents pour commencer la prise d’hormones. Sa mère, Maggie reprend donc contact avec le père de Ray, absent depuis de nombreuses années, tout en faisant face aux réticences de sa propre mère. Malgré le fait que la grand-mère de Ray soit en couple avec une femme, elle n’accepte pas la transition de son petit-fils, car elle a peur qu’il regrette sa décision. Tout cela fait douter Maggie, alors qu’elle était, jusqu’à présent, un soutien infaillible pour son enfant.
Le chemin vers l’acceptation de l’identité du jeune homme ne sera donc pas un long fleuve tranquille pour sonentourage, ni même pour lui : frustration vis-à-vis de sa famille, premières amours au goût de déception et de désillusion… C’est au final grâce à la vidéo que Ray saura le mieux se faire comprendre. En effet, il filme constamment son quotidien, parlant ainsi librement de sa vie, de ses peurs et ses doutes, mais aussi de ses aspirations.
Le choix d’attribuer le rôle principal à une actrice cisgenre a suscité une polémique à la sortie du film. Malgré ce bémol, About Ray a le mérite de porter le message qu’une famille ce n’est pas obligatoirement un papa, une maman et leurs enfants, mais un ensemble de personnes qui s’acceptent et se soutiennent.